GUESS Originals Bear系列設計靈感來自最初的GUESS Bear，這是GUESS在80年代中期的主要設計語言。小熊設計最早是使用在經典的GUESS Jeans圓領衛衣上，在GUESS成立初期便開始受到許多人的喜愛及支持，經過35年後，品牌決定回歸經典，再度推出全新的GUESS Originals Bear系列設計。
男女裝系列不僅復刻經典，將小熊繡在GUESS圓領衛衣上， 更推出多樣的款式及配件，像是將絨毛等異材質用於配件、外套，提供多層次穿法之外，也讓主視覺小熊更加跳脫出來。男裝系列包含條紋和純色長、短 Tee、衛衣與圓領衫，並使用絨毛牛仔外套搭配。女裝款式提供合身的Tee、連帽衛衣、短款圓領衛衣、絨毛外套和牛仔外套，以及各式各樣的漁夫帽和棒球帽與絨毛包款。
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美式校園風格也是GUESS Originals於秋冬的主題之一，精選多款牛仔外套、經典衛衣與LOGO印花圓領衫，期望重現千禧年代的時尚風格。
GUESS Originals為美國饒舌歌手和唱片製作人IDK的全新專輯《USE4YOURSELF》打造專屬服裝造型，IDK邀請其好友Kitty Cash、Kaash Paige、Obi Nwadije、Efosa Beloved與Xan Man共同穿上全新的GUESS Originals系列，並由Juan Veloz拍攝宣傳照。
GUESS Originals為了致敬已逝的演員、名流Anna Nicole Smith，與洛杉磯藝術家Cali Thornhill Dewitt合作推出全新的GUESS Originals x Anna Nicole Smith系列，他曾於2018年成功打造了「DID YOU MISS ME?」的 GUESS Originals x Anna Nicole Smith膠囊系列，本次再以全新的風格向GUESS迷介紹這位好萊塢的經典人士。
- Anna Nicole Smith
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當經典小熊映入眼簾，回憶頓時湧上心頭，本次的Originals Bear小熊系列服飾實在太燒了，GUESS算你狠...
