請問耳機和播放器搭配

因為小朋友生日快到了，想給他買個禮物。前陣子小犬去舅舅家，玩了他舅舅的耳機設備就迷上了，回家之後一直在物色耳機和播放器；剛好他生日也快到了，想送他一套隨身的耳機配備當禮物。經過稍微爬文之後，才知道耳機原來不是買來插上去就能有好聲音，必須考慮很多面，比如阻抗或靈敏度；可惜我不是玩家，對這些不懂，小朋友的生日又快到了(下星期二)，時間上也沒有辦法讓我慢慢做功課查資料，因此懇請各位前輩玩家指點，小犬平常聽的音樂主要是流行歌曲、交響樂和古典吉他，我幫小犬準備的預算是十萬，如果不夠，多超出個三~五萬也沒關係，有幾個問題請教：

(1)請問要怎麼搭配播放器和耳機？盡量是以隨身的系統為優先，耳塞型的耳機，方便小朋友隨身攜帶。
(2)爬文時我有看到有兩個東西，DAC和耳擴，請問這兩個東西是一樣的嗎？如果不同，請問各自功能是甚麼？而這兩樣是必備的嗎？
(3)因為要教孩子怎麼聽音樂的細節，花這筆錢買高級的耳機系統給他，我也希望他好好運用，不要去下載一些低品質的MP3來聽，浪費了這麼一套系統，因此想請教各位前輩都是用甚麼軟體轉檔的(把CD的歌曲轉成音樂檔案)？而所謂的無損格式，請問是甚麼格式？另外我有看到所謂的64bps、192bps和320bps，請問這是甚麼意思呢？各位前輩又比較推薦哪一種格式的檔案或多少bps？

煩請各位前輩玩家解答，另外懇請如果有適合的搭配組合(耳機+播放器+耳擴或DAC)，煩請提供品牌和型號，我要購買比較方便。另外因為我對耳機系統實在是門外漢，太專業的術語我可能也聽不懂，請各位指導的時候用比較簡單的方式，好讓我能理解各位的專業，懇請指導，萬分感謝。