新手購買ipod touch 5 的一些問題

各位01大大好，
小弟沒有買過iphone也沒買過智慧型手機，
目前身上的Apple產品只有2010年產的Macbook末代小白
用了快兩年了，目前當機要強制重開機的情況小於5次，對於此相當滿意~
在明年2014年保固到期後，確定會再購入Macbook air。
前面是廢言~

目前有意要購入ipod touch 5
不考慮iphone是因為我月租不超過183
而且大部分時間都是在有網路的環境之下活動

而由於價格因素會請代買在日本購入：
32G-24800日幣→找代買約9K到手
64G-33800日幣→找代買約12k到手

考慮的因素如下：
1. 都是聽320k音質的音樂，1000首以內吧~
2. 會在youtube下載720p或1080p上的MV來看。（不會看超過30分鐘的影片）
3. 由於入社會了，應該不會去玩一些Games，頂多就一兩個。
4. 照相的話，應該蠻常會拍的，隨手拍之類的。
5. 由於會去大陸出差，會下載約4個省的離線地圖（台灣會整個下載）

有幾個問題
1.
ipod touch的生產週期好像都是每年的9月會出新版
而現在2月了…不知道該等到9月再買新還是現在就買？

2.
我沒買過這種相關產品~
請問我要買32G的還是64G的比較符合我的需求？

3.
ipod touch 5 在大陸可以用skype透過wifi連線跟台灣電腦上的skype免費視訊通話嗎？